Karadeniz’in kuzey kıyısında yer alan bu bölgede, antik çağda İskitler gibi çeşitli etnik gruplar yerleşmişti. Kazı bulgularına göre, en geç MÖ 6. yüzyıldan itibaren burada bir Yunan yerleşim biriminin var olduğu düşünülmektedir.
Şehrin adı, sözde bu bölgede bulunan Odessos adlı Yunan kolonisine dayanmaktadır. II. Katarina, bir deniz ve ticaret limanı inşa etmeyi mümkün kılan elverişli konumu nedeniyle bu şehri kurmuştur. Liman, Odessa’nın küresel ağa entegre olmasına katkıda bulunmuştur. Şehir, Avrupa’nın birçok bölgesinden gelen insanların akınıyla kısa sürede kozmopolit bir karakter kazandı. Ukraynalılar ve Rusların yanı sıra, şehirdeki Yahudi, Yunan, Fransız, Ermeni, İtalyan ve Alman toplulukları da önemli bir rol oynadı ve bu topluluklar birbirlerini kültürel olarak etkiledi.

Yazar Aleksandr Sergeyeviç Puşkin, Odessa hakkında şöyle yazmıştı: “Havası tüm Avrupa’nın kokusuyla dolu, Fransızca konuşulan ve Avrupa gazeteleri ile dergilerinin okunabildiği şehir.” Odessa, 20. yüzyıla kadar dünyaya açık bir kültürel eritme potası olarak kabul edildi.

Çar döneminde yürürlükte olan yerleşim yasağı nedeniyle Yahudilerin Moskova ve Sankt Petersburg’da yerleşmesi mümkün değildi; bu nedenle birçoğu Odessa’ya geldi. Şehir, Rusya ve Doğu Avrupa’nın diğer bölgelerinden gelen Yahudiler için bir çekim merkezi haline geldi. Ancak şehrin Yahudi kalbi, İkinci Dünya Savaşı sırasında Nazi Almanyası işgali altında yaşanan Holokost’ta yok oldu. 2017 yılında nüfusun yalnızca yüzde 1,2’si Yahudi’ydi.

24 Şubat 2022’de, kıyı bölgesini işgal etmek ve Odessa’yı ele geçirmek gibi stratejik hedeflerle Rusya’nın Ukrayna’ya saldırısı başladı. İlk günden itibaren şehre hava saldırıları düzenlendi. Bu plan, şehrin kararlı savunması nedeniyle başarısız oldu; Odessa, bugün hâlâ özgür Ukrayna’nın bir parçasıdır. Rusya, neredeyse her gün füze ve insansız hava araçlarıyla şehre saldırmaktadır.

Ekim 2025'te Ukrayna Cumhurbaşkanı Zelensky, Serhiy Lysak'ın liderliğinde Odessa'da bir askeri yönetim kurdu. Bu yönetim, yeni geçici belediye başkanı Ihor Koval'ın önderliğindeki sivil yönetimle paralel olarak faaliyet gösteriyor.

Odessa, güzelliği ve ılıman iklimiyle tanınır. Putin’in saldırısından önce turist sayısı yılda üç milyondu. Savaşın başlamasından bu yana yurt dışından gelen turistlerin çoğu gelmiyor; sadece askerler ve komşu bölgelerden gelen insanlar, deniz kenarındaki bu görünürdeki cenneti tadını çıkarmak için şehri ziyaret ediyor.

Odessa, birçok büyük otel, 19. yüzyıldan kalma ve İngiliz saray tarzında inşa edilmiş Voronzovski Sarayı ve elbette şehir merkezinden limana uzanan 192 basamaklı Potemkin Merdiveni gibi pek çok mimari cazibe merkezine sahiptir. İspanyol asıllı amiral ve Odessa’nın kurucularından biri olan José de Ribas’ın adını taşıyan Deribasiwska Caddesi, en popüler gezinti yolu ve yerli halkın en sevdiği buluşma noktasıdır. 

Şehrin simgesi, Viyanalı mimarlar Ferdinand Fellner ve Hermann Helmer tarafından inşa edilen ve 1887’de açılışı yapılan görkemli Opera Binası’dır. Bu yapı, iki mimarın yaratıcı bir başyapıtıdır. Eski şehir sınırından limana ve denize doğru uzanan güzergâh boyunca Yunan Parkı, İstanbul Parkı ve Taras Şevçenko Parkı gibi yeşil alanlar sıralanmaktadır. Burada, açık kitap şeklindeki park bankları sayesinde şehrin edebiyatla olan bağı hemen göze çarpmaktadır.

Odessa Limanı, 2014 yılında Rusya’nın Kırım’ı ilhak etmesinden bu yana önem kazanmıştır. Ukrayna ekonomisi için hayati öneme sahip olan bu liman, Karadeniz’deki en büyük Ukrayna limanı olarak kabul edilmektedir.

Odessa, Kırım'dan 200 kilometre uzaklıkta yer alır ve Avrupa'dan gelen gemiler için kolay erişilebilir bir konumdadır. Rusya'nın Ukrayna'yı işgal etmesinden önce Odessa'da 10.500 teknoloji şirketi ve 150 teknoloji firması faaliyet gösteriyordu. Savaşın başlamasından bu yana bu rakamlar önemli ölçüde arttı; birçok şirket, özellikle ülkenin doğu bölgelerinden Odessa’ya taşındı. Böylece şehir, savaşa rağmen “Ukrayna’nın 1 numaralı teknoloji merkezi” olma yolunda ilerliyor.

Ukrayna’nın en eski ve en önemli yükseköğretim kurumlarından biri olan Odessa Ulusal Meçnikov Üniversitesi, şehirde yer almaktadır; Odessa Astronomi Gözlemevi de bu üniversiteye aittir. Şehirdeki diğer üniversiteler arasında Devlet Politeknik Üniversitesi, Devlet Denizcilik Üniversitesi, Ulusal Tıp Üniversitesi, Güney Ukrayna K. D. Uşinski Devlet Pedagoji Üniversitesi ve Ulusal Ekonomi Üniversitesi bulunmaktadır. Bunun yanı sıra, Konservatuar ve Odessa Askeri Akademisi gibi birkaç akademi daha bulunmaktadır.

"Gülümseme Şehri" olarak da bilinen Odessa, zengin bir kültürel mirasa sahiptir, Dünya Kültür Mirası listesinde yer alır ve aynı zamanda "Kitap Şehri" olarak da anılır. 19. yüzyılda bu şehrin en ünlü edebi şahsiyeti Alexander Puşkin'di.

Savaşın yol açtığı yıkımdan, şehrin önemli kültürel anıtları da etkilenmiştir. UNESCO Dünya Kültür Mirası listesinde yer alan Odessa’nın tarihi merkezinde birçok müze hasar görmüştür. Arkeoloji Müzesi, limandaki Denizcilik Müzesi ve görkemli bir binada yer alan Edebiyat Müzesi saldırıya uğradı. Eski şehrin kenarında bulunan, 1794 yılında kurulan önemli Transfigurasyon Katedrali de ağır hasar gördü.

2015 yılından bu yana Odessa’da her yıl uluslararası yazarları çeken Edebiyat Festivali düzenleniyordu.

Güney Ukrayna mutfağı, birçok komşu kültür bölgesinin etkilerini bir araya getirir.
Patates, yemeklerde sıklıkla kullanılır. Ulusal yemek, ana malzemesi pancar olan bir sebze çorbası olan borş’tur. Bu çorba, Ukrayna’da ortaya çıkmıştır. Bir başka Ukrayna spesiyalitesi ise, mantar, et veya patates gibi çeşitli dolgularla hazırlanan haşlanmış hamur köfteleri olan varenik’tir. Ayrıca, bu bölgede balık, Ukrayna’nın diğer bölgelerine kıyasla daha sık tüketilmektedir.

Şehir kardeşlikleri genellikle belediyelerin büyüklükleri, altyapı koşulları ve özelliklerinin benzerliği sayesinde kurulur. Mainz – Odessa şehir kardeşliği, 2022'den beri Rusya'nın saldırılarına karşı direnen Ukrayna'ya, bu şehre ve sakinlerine duyulan dayanışma duygusuna dayanmaktadır.

İlk bakışta Odessa ile Mainz arasında büyük farklar var: Odessa, Mainz’ın dört katı büyüklüğünde; Odessa genç bir şehir, Mainz ise 2000 yılı aşkın bir geçmişe sahip. Yine de bu iki şehir arasında pek çok ortak nokta var – Odessa ve Mainz birbirine çok yakışıyor. Her iki bölge de birçok kültür, dil ve dinin kaynaştığı birer pota olarak kabul ediliyor. Mainz ve Odessa, ülkelerinin en büyük şarap üretim bölgelerine aittir. Her iki şehir de Yahudi yaşamının merkezleriydi; bugün Mainz'daki Yahudi cemaati yaklaşık 1000 üyeden oluşmaktadır ve bunların arasında Odessa'dan gelenler de bulunmaktadır.